Primeira forma: envie a senha à parte, por um link de uso único
Proteja o arquivo como de costume, com senha no PDF ou um arquivo ZIP ou 7z criptografado, e envie o arquivo pelo canal que o destinatário espera. Depois, cole a senha no formulário acima e envie esse link por outro caminho. A senha é criptografada no seu navegador, a primeira revelação destrói a cópia armazenada, e o arquivo e a chave dele nunca ficam na mesma mensagem. Leva segundos e não exige conta.